Первым творческим опытом Влада были съемки в фильме "Афера, музыка, любовь" известного режиссера Юнвальда Хилькевича. Влад сыграл в небольшом эпизоде с Александром Панкратовым-Черным и в свои два с половиной года даже произнес довольно большой монолог. Съемочная группа была в восторге от необычайно обаятельного и смышленого мальчишки.

С детства Влад был душой любой компании. Проводя время с родителями на гастролях, он легко завоевывал сердца взрослых, охотно отвечал на их вопросы и непринужденно беседовал с ними. Если он чувствовал, что люди отвлекались от общения с ним, то спокойно шел в соседнюю комнату, садился рисовать, а потом показывал всем свои рисунки. Влад был абсолютно непроблемным ребенком. По словам его мамы, он никогда не плакал зря, не капризничал, не клянчил игрушки, да и вообще не доставлял родителям больших хлопот. Даже на свет Влад появился довольно быстро и без особых проблем.

В три с половиной года Влад дебютировал на большой сцене с Филиппом Киркоровым.
Произошло это в Челябинске, куда родители, ставившие Киркорову новую концертную программу, привезли с собой Влада. Он всего лишь вышел на сцену, чтобы подарить певцу букет цветов, но остался на ней по просьбе Филиппа и спел с ним хит "Зайка моя". В дальнейшем сотрудничество с Киркоровым продолжалось целых два года.

За пару лет до школы Влад начал работать с коллективом своего отца - группой "И.К.С.-миссия". Она была на пике популярности, но постоянные гастроли не шли на пользу первокласснику Владу Соколовскому. Поэтому родители вынуждены были "уволить" его из коллектива и отдать в школу классического танца. Пять лет Влад добросовестно посещал занятия, в то время как сверстники развлекались на улице. Он всегда и во всем хотел быть первым, много и упорно занимался, поэтому школу классического танца закончил успешно. Затем он танцевал в шоу-балете "Тодес", который фактически стал его вторым домом. Влад до сих пор поддерживает теплые дружеские отношения с преподавателями и ребятами.

С четырнадцати лет Влад начал брать уроки вокала. Его желание попробовать себя на "Фабрике звезд" родители восприняли настороженно. Мама, Ирина Всеволодовна, посоветовала Владу подождать и еще поработать над собой, но Влад буквально загорелся идей попасть на проект. Несмотря на то,что ему на тот момент было всего пятнадцать лет, Влад при поддержке своих друзей из "Тодеса" пришел на кастинг и прошел все туры. так на проекте "Фабрика звезд-7" появился Всеволод Соколовский.
По словам мамы, Влад очень вырос за время проекта. "Парень у меня с головой. Уже озвучивает свои планы на будущее, куда будет поступать, - говорит Ирина Всеволодовна, - вообще с сыном у меня сложились дружеские отношения, он мне полностью доверяет, часто советуется. Я критически отношусь ко всему, что делает Влад и часто даю ему советы, к которым он прислушивается".
Сейчас Влад учится в школе экстерном, в этом году успешно сдал экзамены и перешел в одиннадцатый класс. После окончания школы собирается получать высшее образование. Влад считает, что в жизни пригодятся хорошие знания в области экономики. Поэтому в его планах - поступление в МГУ на специальность "менеджмент организации".